Группа образовалась в 1998 году и с самого начала своего существования стала постоянным участником всех крупных фестивалей и рок-концертов: в апреле 2001 Калипсо получила гран-при фестиваля «Весенний аккорд В мае 2001г. «Калипсо» занимает первое место на фестивале «Майская фритоника», в июне «Калипсо» играет с группой «Ночные Снайперы» на акции «Ole-Coca-Cola», участвует в туре газеты «Московский комсомолец в Уфе» по городам Башкирии, а 25 июня выступает на юбилейном фестивале газеты «МК» в Лужниках. В октябре 2001г. «Калипсо» участвует в фестивале «Наш формат» на одной сцене со «Смысловыми Галлюцинациями», «Пилотом», «Сансарой» и «Наивом», по итогам которого выходит материал о группе в журнале New Musical Express. По итогам 2001г. «Калипсо» признана рок — группой года в Уфе, а также побеждает в номинации песня года с композицией «Я», которая вошла в сборник «Наш формат: первый опыт».

В мае 2002г. группа «Калипсо» даёт очередное турне по городам Башкирии с газетой «Баzар», в июне играет на фестивале «Спрайт – жажда успеха», а в октябре 2002г. выходит первый альбом группы «Так хочу я», песни с которого получают постоянную ротацию на радиостанциях г. Уфы. В ноябре «Калипсо» принимает участие в фестивале «Наш формат» с такими группами как «Tequilajazzz», «Наив», «Дети Пикассо», «Я и Друг Мой Грузовик». Этот год также отмечен совместным проектом «Калипсо» и «Русского Радио в Уфе» в области социальной рекламы, а также созданием песни к телевизионной программе республиканского значения «Проект 5.ru». На сборнике «Наш формат: второй опыт» выходит песня «Лётчик».

В начале 2003г. «Калипсо» дважды отмечена независимыми премиями «Концерт года» за презентацию альбома «Так хочу я». 12 июня 2003г. «Калипсо» участвует совместно с группами «Чайф», «Мумий Тролль», «Ночные снайперы», «Сплин» и «Би-2» в акции «Страха нет», которая становится самым массовым концертом в истории г. Уфы, собравшим около 50 тысяч людей. В июле 2003г. «Калипсо» награждается дипломом Всероссийского фестиваля в аномальной зоне «Rock-Line» — г. Пермь.

2004 год начался для «Калипсо» в новом формате: новые люди, новые песни. Первый опыт – фестиваль «Знай наших», который проводится под эгидой «Русского Радио в Уфе», на сборнике с одноимённым названием выходят песни «Колыбельная» и «Осколки». 13 февраля «Калипсо» выступает в клубе «Пилот» г. Оренбург. В мае принимает участие в акции «Мир без абортов», организованной Управлением Здравоохранения г. Уфы. В июне сайт группы «Калипсо» занимает первое место в номинации «Общество. Наука. Культура» в конкурсе «Интернет – Уфа 2004», организованном Администрацией г. Уфы. 19 июня «Калипсо» принимает участие в фестивале «Старый мельник» с такими группами как «Чайф», «Кипелов», Гарик Сукачёв и «Неприкасаемые». 25 июня выступает на фестивале «Урал Рок» в г. Заречный под Екатеринбургом с участием таких групп как «Агата Кристи», «Ю-Питер», «Ария». 4 июля группа «Калипсо» совместно с группой «Сплин» даёт концерт на берегу озера Кашкадан в рамках акции «МТС-Экспо». В течение июля «Калипсо» даёт ряд концертов по клубам в рамках всемирной акции «Miller — Stratocaster: 50 лет в одном ритме». 14 августа «Калипсо» играет на «Всероссийском экстремальном автокроссе» с такими командами как «Танцы Минус», «Смысловые Галлюцинации», «Zveroforma». В сентябре вышел сборник «Рок-н-ролльная осень» (г. Пермь) — песня «Лётчик».

2005-2006 гг участники группы работали над записью второго альбома, Презентация альбома «POPCORN» состоялась 25 января 2007 в концертом зале Развлекательного Комплекса «Огни Уфы».

Песня «Романтика» с альбома Popcorn получает положительные рецензии и звучит в передаче «Худсовет» на «Нашем радио».

Летом 2007 года песня «Капля» с альбома «Popcorn» была высоко оценена Вадимом Самойловым (Агата Кристи) в рамках интернет-проекта «Герой нашего времени». Группа стала участником первого межрегионального фестиваля «Герой Нашего Времени», который прошел 24 июня в московских «Лужниках» как одна из двенадцати лучших молодых групп регионов России.

В 2011 году лидер группы Алексей Глазырин уезжает за новыми впечатлениями в ЮВА. Прожив полгода в Индии и похиповав на острове Бали, вернувшись в Россию с новым идеями и песнями, открывает студию Barong.ru и начинает работу над новым проектом с причудливым названием Ляшки-Мишки и новым альбомом Калипсо.